Heldi McCaskill lõpetas tegevusteraapia bakalaureuseõppe cum laude 2012. aastal University of East Anglia-s. 2013.-2021. a töötas tegevusterapeudina Londonis psühhiatriahaigla akuutosakonnas, ambulatoorses psühhiaatriakliinikus ja kohtupsühhiaatria haiglas. 2022. a naases tegevusterapeudina kliinilise töö juurde Confido Meditsiinikeskuses, kus lisaks täiskasvanutele alustas tööd laste ning noorukitega. 2024. a lõpetas sensoorse integratsiooni magistriõppe cum laude Sheffield Hallam University-s. Jätkab õpinguid narratiivteraapia superviseeritud põhiväljaõppes Institute of Narrative Therapy-s. Alates 2021. aastast on külalisõppejõuks Tallinna Tervishoiu Kõrgkoolis. Heldi McCaskill on Eesti Tegevusterapeutide Liidu liige, Eesti Sensoorse Integratsiooni Liidu asutajaliige ja juhatuse liige ning Suurbritannia Tegevusterapeutide Assotsiatsiooni liige. Tegevusterapeudina omab kogemust laste, noorte ja täiskasvanutega peamiselt trauma, psühhootiliste häirete, isiksusraskuste ning aktiivsus-tähelepanuhäire (ATH) kontekstis. Oma töös kasutab lisaks tegevusteraapia meetoditele narratiivteraapia praktikaid.